Um dos primeiros logradouros, é considerado o coração da cidade. No Largo do Carmo, João Lisboa residiu por muitos anos, razão por que alí foi mandado erigir a sua estátua, fato que gerou muito polêmica na época.
Convento e Igreja do Carmo
À Igreja e ao Convento de Nossa Senhora do Carmo ligam-se diversos episódios da história maranhense, sendo o principal deles o da expulsão dos holandeses, em 1643. Batidos no interior, os prepostos de Nassau pretendiam organizar a resistência em São Luís, mas tiveram no Convento do Carmo a inexpugnável fortaleza, donde partiram decisivos bombardeios contra o Forte de São Filipe e onde os combatentes portugueses e os nativos encontraram abrigo, supridos de armas e munições. Ferido em combate, aí faleceu o bravo Antônio Muniz Barreiros Filho, ex-capitão-mor do Maranhão. Mas a firmeza dos carmelitas, sua assistência aos feridos, seu conforto espiritual e suas palavras de encorajamento muito contribuíram para que o líder morto tivesse no sargento-mor Antônio Teixeira de Melo o indispensável sucessor no comando de uma campanha, em que houve muita determinação e bravura.
Os atuais Convento e Igreja do Carmo têm muito pouco da construção original, a começar pela fachada que, tudo indica, não seja a primitiva e que revestiram de azulejos em 1866.O convento, principalmente, sofreu modificações descaracterizadoras que lhe impuseram seus novos ocupantes e proprietários, os capuchinhos.
Por exigências do plano urbanístico em execução, a Igreja e o Convento do Carmo sofreram diversas modificações, como o corte das sapatas e do calçadão saliente que davam para a Rua da Paz. Essa demolição, prevista desde 1902, foi realizada em 1932. De data posterior é a redução do adro, cuja escadaria fronteira foi substituída pelas laterais.
Edifício São Luís
Considerado o maior prédio de azulejos do país, em estilo colonial, construído no 3º quartel do século XIX, tem três pisos, com duas fachadas revestidas de azulejos portugueses, nas cores azul e branca, e beiral em telha de faiança, apresenta ainda a base dos cunhais em cantaria.
Em 1969 violento incêndio destruiu completamente seu interior. Em 1976, foi adquirido pela Caixa Econômica Federal que, após restauração, ali instalou uma de suas agências.
Casa da Cidade
Construído no local onde deveria ser edificado o Teatro União, hoje Teatro Arthur Azevedo, este solar data do início do século XIX.
Construído com fins residenciais, apresenta várias modificações resultado dos diferentes usos que teve ao longo do tempo.